Harvey Henderson Wilcox w 1886 r. wykupił 160 akrów ziemi na obrzeżach Los Angeles. W następnym roku zarejestrował nazwę "Hollywood" dla nowo powstałego miasta, jakie zaprojektował. Grunt, na którym się osiedlił, był porośnięty ostrokrzewem (holly) i lasem (wood). Indiańska nazwy tych terenów brzmiała La Cahueuga. Na początku XX wieku to miejsce stało się kolebką przemysłu filmowego.
W lipcu 1923 r. na zboczu góry Lee w paśmie Santa Monica umieszczono napis "Hollywoodland". Służył jako reklama pięciuset akrowego osiedla mieszkaniowego zlokalizowanego na zboczach poniżej. Każda z liter napisu miała 9,1 m wysokości i 15 m szerokości. Projekt kosztował 21 tys. dolarów (dzisiaj to ok. 250 tys.). Napisał miał być po półtora roku usunięty, ale zdobył tylu sympatyków, że postanowiono go zostawić. "Hollywoodland" podświetlało 4 tys. żarówek. Do wymiany spalonych zatrudniono specjalnego pracownika, który zamieszkał w domku za pierwsza litera L. Wywołał skandal, gdy na początku lat 40. po pijaku wjechał swoim Fordem w literę H, która się przewróciła.
Napis przeszedł remont w 1949 r. Wtedy też skrócono go do "Hollywood". Znak zaczął promować miasto, a nie tylko lokalną branżę deweloperską. Z czasem symbol znów zaczął niszczeć. Pierwsze O rozkruszyło się do połowy i upodobniło do litery U, natomiast trzecie O rozpadło się całkowicie. Na wzgórzu było więc widać karykaturalny napis "HuLLYWO D". W 1978 r. z inicjatywy rockmana Alice Coopera przeprowadzono kampanię na rzecz odnowienia znaku. Wszystkie litery wymieniono na stalowe. Dodatkowo, napis osiągnął obecną wielkość - 14 m wysokości i 110 szerokości. Podczas ostatniej renowacji (2012 r.) na odmalowanie dziewięciu liter zużyto w sumie 965 litrów białej farby.
W 2010 r. pojawiło się ryzyko, że napis zostanie zburzony. Powód? Teren, na którym się znajduje, mógł zostać przeznaczony pod budowę luksusowych osiedli mieszkaniowych. Ostatecznie za 12,5 mln dolarów grupa gwiazd i władze lokalne wykupiły teren od spółki z Chicago. Do ratowania ikony fabryki snów przyczynili się m.in. Arnold Schwarzenegger, Tom Hanks i Steven Spielberg. Szczególnie hojny okazał się redaktor naczelny "Playboya", Hugh Hefner, który wyłożył 900 tys. dolarów.
"Marzenie o założeniu pisma zrodziło się w moim sercu, gdy spojrzałem na te dumne, białe litery. Ten symbol miał ogromny wpływ na kino, kulturę i oczywiście samego Playboya. Nie wyobrażałem sobie świata bez napisu na wzgórzach Hollywood" - powiedział "Hef".
"Dumne, białe litery" można podziwiać do dziś. Turyści marzący, by dotknąć którąś z nich, będą niepocieszeni. Teren wokół napisu jest ogrodzony i niedostępny dla przeciętnych ludzi. Te środki bezpieczeństwa wprowadzono po licznych aktach wandalizmu oraz kilkunastu nieudanych próbach samobójczych, kiedy to niedoszłe ofiary próbowały skakać z czternastometrowej stalowej konstrukcji.
